Toute sa vie, Dan Landsman (Jack Black) n'a jamais été le gars cool. C'est sur le point de changer - s'il peut convaincre Oliver Lawless (Marsden), le gars le plus populaire de son lycée qui est maintenant le visage d'une campagne publicitaire de Banana Boat nationale, de se présenter avec lui...
Deux jeunes gens partent à la recherche d'une cité mythique où tous leurs vœux seraient exaucés. Mais sur leur chemin, ils ne rencontrent que corruption et folie.
