Quatre jeunes garçons se lancent sur les routes avec leurs skateboards, de Chicago à Oceanside en Californie, où se déroule une importante compétition : ce qui leur permettrait de devenir des professionnels reconnus dans cette discipline.
Le soir de Halloween 1997, pour les lycéens Corey, Jango et leur gang de skaters les Gromits, c'est le crépuscule de l'enfance et l'aube de l'âge adulte. C'est ce soir-là que Corey va voir ressurgir son passé en croisant la route de Jonah, qui fut son ami lorsqu'ils étaient plus jeunes mais...
